在中原野战军包围了黄维兵团，邱清泉兵团南援又被华东野战军阻击之际，中共已经估计到徐州国民党军撤退的可能性，对其撤退路线的估计，或是向东南走两淮，或是向东往连云港，或是向西转南至蚌埠。东向往连云港，可以背靠海岸防御，但海运船只不足；西进徐西转蚌埠，需要绕一个大圈，路途较远；而向东南走两淮似为捷径。因此，中共中央军委和前线指挥员起初均判断其向东南方向走两淮的可能性较大，在阻击部署方面以徐州东南为重点，部署了6个纵队，另在徐州南面的灵璧、固镇地区部署了3个纵队，在徐州西南部署了2个纵队。当华东野战军判明杜聿明率部经徐西撤退时，其主力部队的位置距杜集团大约还有一天的路程，粟裕当即于12月1日命令在杜集团正面的豫皖苏军区部队用一切方法迟滞其行进，同时命令华东野战军主力9个纵队，分北中南三路，以尾随追击、平行追击和迂回拦截的方式，昼夜兼程追击杜集团；再以2个纵队为二线、三线部队，跟进追击。在一望无际的淮北大平原上，国共两军的千军万马展开了一幅逃与追的壮观画面。杜聿明集团由于有大量机关及地方人员随行，行进速度慢于华东野战军追击部队，又因为种种原因耽误了一些时间，至4日已在永城被华东野战军追上。如果杜聿明此时决心轻装急进，还有脱离包围的可能，但蒋介石却又改变主意，于2日和3日连续电示杜聿明：“切勿再作避战迂回之图”，“此时应决心速觅匪之主力而歼灭之”，“务望严督各军，限两日内分路击破当面之匪，严令其达成所赋予之任务”。他指示杜停止西撤，向南面濉溪口方向前进，解黄维兵团之围。杜聿明明知实行此举的严重后果，但又不敢以“将在外君命有所不受”的态度违抗蒋的命令，只好召集兵团司令会议，由大家共同决定如何应对。他认为打不见得有把握，如果大家敢共同负责就走，保住这支部队也算对得起蒋；不敢负责则打，反正最后无非是牺牲全军而已。与会的第2兵团司令邱清泉个性强悍，自恃其部队为精锐主力，尚可一战，主张听从蒋的命令向南打。在邱清泉的强势态度面前，李弥和孙元良虽不主张打，但亦不便多说。至此，杜聿明亦只能决策遵蒋命改向南攻击前进。4日，杜电告蒋：“职不问状况如何严重，决采逐次跃进战法，三面掩护，一面攻击，向东南作楔形突进，以与黄维会师。"6日，蒋电示杜聿明：“此时应觅匪主力所在方向，先行决战，必须消灭匪之主力，乃可解决一切问题，南下自不成问题矣。”蒋介石的决策使得杜聿明集团停止在永城一带改向南进，也使华东野战军有更充裕的时间包围杜集团，从而注定了杜集团其后被围歼的命运。