从垓下之战至项羽乌江自刎的一段记述，是司马迁对项羽深寄同情之心最突出的地方，其中有一段文字是：
（汉五年）项王军壁垓下，兵少食尽，汉军及诸侯兵围之数重。夜闻汉军四面皆楚歌，项王乃大惊曰：“汉军已得楚乎？是何楚人之多也！”项王则夜起，饮帐中。有美人名虞，常幸从；骏马名骓，常骑之。于是项王乃悲歌慷慨，自为诗曰：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”歌数阕，美人和之，项王泣数行下，左右皆泣，莫能仰视。
今天读来，仍然使人感到，这是一幅多么悲壮的历史画面！后人据此编写出“霸王别姬”的故事并搬上舞台，广为流传，当非偶然。接着，司马迁写了项羽不愿一人渡江（“天之亡我，我何渡为！且籍与江东子弟八千人渡江而西，今无一人还，纵江东父兄怜而王我，我何面目见之？纵彼不言，籍独不愧于心乎？”）、赐马亭长（“吾知公长者，吾骑此马五岁，所当无敌，尝一日行千里，不忍杀之，以赐公”）、自刎于故人吕马童之前（“吾闻汉购我头千金，邑万户，吾为若德”），等等。司马迁的史笔可谓写尽了其人的性格与气质，有很强的感人力量。